Filbertone

Se siete amanti delle nocciole e di tutti i prodotti che da queste prendono il sapore (Nutella, croccante, liquori, torte…) riconoscerete immediatamente il loro tipico aroma che è noto ed apprezzato dall’uomo fin dal Mesolitico.

La scoperta della molecola responsabile di tale aroma è stata invece relativamente recente ed è avvenuta solamente nel 1989 ad opera di Schurig, Emberger e collaboratori che isolarono questo chetone insaturo dalle nocciole e ne proposero una prima sintesi.

Il nome IUPAC (E)-5-metilept-2-en-4-one venne affiancato a quello di uso più comune filbertone che deriva dal termine americano filbert, il quale originariamente indicava una varietà di nocciole ma in seguito è divenuto sinonimo del termine soprattutto in alcuni dialetti americani. L'etimologia si deve a San Filberto, un monaco vissuto nel VII secolo fondatore di numerosi monasteri in Francia, la cui ricorrenza cade il 20 Agosto durante la stagione delle nocciole, in particolare della varietà filbert che matura proprio in quel periodo. Le reliquie del santo sono ancora oggi conservate nella chiesa a lui intitolata a Tournus, nella Borgogna dove furono portate dai monaci dell’ordine da lui fondato dopo che qui si erano recati nel IX secolo per sfuggire ai Normanni.

Nel 2010 un gruppo di ricerca italiano ha approfondito l’analisi sulle nocciole evidenziando come il filbertone, sebbene sia la molecola principale, non è l’unica responsabile della loro fragranza ma vari composti (in tutto 37) contribuiscono al risultato finale, e di questi i più rilevanti sono quelli riportati in figura.

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 Lo studio poi è stato esteso anche alle nocciole tostate e in questo caso il numero delle molecole attive aumenta a 46 in quanto se ne formano di nuove, alcune delle quali evidenziate nell’immagine sottostante, durante la fase di cottura.

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L’aroma di una nocciola invecchiata, invece, è dovuto anche ad un'altra molecola l’1,3-dimetossibenzene o resorcinolo dimetil-etere; con il passare degli anni infatti aumenta la sua concentrazione nella nocciola tanto da diventare la seconda specie per ordine di importanza nel dopo il filbertone.

Dal punto di vista chimico la molecola può esistere in due enantiomeri; nelle nocciole e negli oli direttamente derivati da queste c’è un piccolo eccesso dell’enantiomero S, anche se entrambi gli isomeri sono presenti e il loro rapporto cambia all’interno di varietà e qualità diverse dei prodotti. Per quanto riguarda il doppio legame invece solo la configurazione E è associata alla fragranza.

Dalle nocciole si può ottenere inoltre un olio in cui spiccano come componenti un’alta percentuale di grassi monoinsaturi, vitamina E e fitosteroli; il suo utilizzo riguarda sia il campo della cosmesi, per le proprietà antiossidanti e per l’azione purificante che svolge sulla pelle, che quello alimentare.

L'olio ha avuto, soprattutto in passato, anche un impiego più fraudolento, veniva infatti ad occupare un posto di rilievo nella contraffazione dell’olio di oliva;  questo è più pregiato e più costoso dell’analogo di nocciola perciò si sono registrati alcuni casi di truffa in cui veniva diluito con dell’olio di nocciola più economico. Se le quantità impiegate erano piccole infatti risultava anche difficile da individuare ai controlli perché le percentuali di grassi monoinsaturi restavano comunque elevate. Fortunatamente i chimici con gli strumenti e le tecniche odierne riescono a identificare anche piccole concentrazioni di filbertone che si trova nell’olio diluito dopo l’aggiunta dell’estratto di nocciola e proprio questa molecola viene utilizzata quindi per scoprire se quello che viene venduto come puro olio di oliva è in realtà tale.

Riferimenti e Approfondimenti

Tree Nuts: Composition, Phytochemicals, and Health Effects, Cesarettin Alasalvar, Fereidoon Shahidi, CRC Press

J. Jauch, D. Schmalzing, V. Schurig, R. Emberger, R. Hopp, M. Kopsel, W. Silberzah and P.Werkhoff, Angew. Chem. Int. Ed., 1989, 28, 1022-1023

http://www.chm.bris.ac.uk/motm/filbertone/filbertoneh.htm

C. Cordero, E. Liberto, C. Bicchi, P.Rubiolo, P. Schiberle, S. E. Reichenbach and Q. Tao, J. Chromat., 2010, 1217, 5848-5858

http://www.archaeologyuk.org/ba/ba5/BA5NEWS.HTML

P.H.G. Zarbin, M. Yonashiro and W. Perissini, J. Braz. Chem. Soc., 1998, 9, 583-585

M.M. Caja, M.L. Ruiz del Castillo, M. Herraiz and G.P. Blanch, J. Am. Oil Chem. Soc., 1999, 76, 1027 - 1030